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Il castello di Scitonia, già esistente ai tempi di Carlo il Grosso, era fiancheggiato da una miriade di piccole case che costituivano l'omonimo borgo.
Gli abitanti del luogo, in particolare quelli del borgo, hanno da sempre dovuto seguire con trepidazione le vicende politiche dei vicini territori, interessati all'ottima posizione strategica del castello, posto a confine tra la Repubblica di Siena e lo Stato della Chiesa.
Oltre alle guerre esterne, Cetona fu successivamente costretta a far fronte ai continui cambi al potere, che avvenivano ogni 40 o 50 anni portando nel luogo ulteriori devastazioni, saccheggi e pesanti distruzioni. Sottomessa ormai da anni alla città di Siena, nel 1450 Cetona, guidata da valorosi cittadini, diede l'assalto alle terre di Castel della Pieve (oggi Città della Pieve), tornando poi sotto il controllo di Siena fino al 1555, anno in cui fu costretta a capitolare e a passare sotto la dominazione della famiglia dei Medici. Nel 1700 gli abitanti eleggevano il Podestà, il predicatore ed il medico, a Fenoglio era stata istituita la dogana e gran parte dell'attività economica era dedicata alla fabbricazione di archibugi.
Cittadina tipicamente medievale, Cetona è diventata una meta ambita dai turisti, che giungono nel piccolo centro, posto ai piedi dell'omonimo monte, per immergersi nella quiete e nel silenzio di una campagna circostante che ricorda i fiabeschi paesaggi rinascimentali.
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